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編集者: NorikatsuShigemura
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編集者: NorikatsuShigemura
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行 209: 行 209:
 * このような Subject-Issuer のつながりが無い状態は鍵の設置状態としては間違った状態にあり、ＳＳＬ証明書が不正扱いとして通信できない可能性がある。
 * またルート証明書を含めて３段しか無いので間違いようがないが、クロスルート証明書という中間証明書でつないでるケースの場合、指定する順番が重要なケースもある。
 * 下記は、とあるサイトのシマンテックのＯＶ ＳＳＬ証明書のケースである。		  * 証明書間で Issuer-Subject はつながらないといけないわけで、仮につながりが無い状態が発生した場合、鍵の設置状態としては間違った状態にある。この時、ＳＳＬ証明書が不正扱いとして通信できない可能性がある。Firefo やIEなど高次ｗブラウザでは自前で持ってる中間証明書を使用して通信できちゃう場合もある。
 * また本ケースではルート証明書を含めて３段しか無いので間違いようがないが、クロスルート証明書でルート証明書と中間証明書をつないでるケースの場合、指定する順番が重要なケースもある。
 * 下記事例は、とあるサイトのシマンテックのＯＶ ＳＳＬ証明書のケースである。
行 224: 行 224:
   * Firefox / IE といった高次ｗブラウザの場合、自前で順番をたどってしまい、問題に気がつかないケースがある。    * FirefoxやIEといった高次ｗブラウザの場合、自前で順番をたどってしまい、問題に気がつかないケースがある。
行 240: 行 240:
||<#FFFF00> プロトコルバージョン ||<#FFFF00> 運用ステータス ||<#FFFF00> 備考 ||
|| SSLv2.0 || 完全に終了した。 || SSLv2 でネゴシエーションしようとするクライアントには死を。 ||
|| SSLv3.0 || ほぼ終了した。 || 携帯キャリアもサポート切ったフューチャーフォン相手する時くらい。  ||
|| TLSv1.0 || 切りたいけど現役。 || 数多くのクライアントが残ってるので切るに切れない状態:-)。 ||
|| TLSv1.1 || 中途半端で普及せず || 中途半端ってこともなかったけど、普及する前に TLSv1.2 が出たので。 ||
|| TLSv1.2 || バリバリ次世代 || ＳＳＬサーバー・クライアントともに 1.2 に対応すべし。 ||		 ||<#FFFF00> プロトコルバージョン ||<#FFFF00> 運用ステータス ||<#FFFF00> 備考  ||
|| SSLv2.0 || 完全に終了した。 || SSLv2 でネゴシエーションしようとするクライアントには死を。  ||
|| SSLv3.0 || ほぼ終了した。 || 携帯キャリアもサポート切ったフューチャーフォンを相手する時くらい。 ||
|| TLSv1.0 || 切りたいけど現役。 || 数多くのクライアントが残ってるので切るに切れない状態:-)。  ||
|| TLSv1.1 || 中途半端で普及せず || 中途半端ってこともなかったけど、普及する前に TLSv1.2 が出たので。  ||
|| TLSv1.2 || バリバリ次世代 || ＳＳＬサーバー・クライアントともに 1.2 に対応すべし。  ||
行 259: 行 259:
||<#FFFF00> 鍵交換アルゴリズム }}<#FFFF00> 鍵暗号アルゴリズム ||<#FFFF00> 共有鍵暗号アルゴリズム ||<#FFFF00> 改ざん検証アルゴリズム || ||<#FFFF00> 鍵交換アルゴリズム ||<#FFFF00> 鍵暗号アルゴリズム ||<#FFFF00> 共有鍵暗号アルゴリズム ||<#FFFF00> 改ざん検証アルゴリズム ||
行 321: 行 321:
   * 俺々ルート証明書を使う場合は、/etc/ssl/cert.pem の代わりに俺々ルート証明書の公開鍵を指定すること。    * 俺々ルート証明書を使う場合は、{{{/etc/ssl/cert.pem}}}の代わりに俺々ルート証明書の公開鍵を指定すること。

openssl s_client

  • ＳＳＬサーバー（とボカしておく）に接続確認を行うための方法。
  • telnet(1) 的な使い方（ネゴシエーション後）も可能であるため、手動で通信確認を行う場合にも使用する。
  • ここでは検証にフォーカスする。

  • 検証だけならSSL Server Test (Powered by Qualys SSL Labs)やSymantec SSL Cheker使えばいいぢゃんという話もあるが、より簡易な範囲で検証したい場合に使用する。

  • 実際、実運用前の検証に上記サイトで確認することをお勧めする。

目次

  1. openssl s_client
    1. コマンド（基本形）
      1. 実行結果例（基本形・問題無い場合）
      2. 実行結果例（基本形・問題有る場合）
      3. 実行結果から読み取れること
    2. コマンド（-CAfile オプション）
    3. コマンド（-cipher オプション）
    4. コマンド（-プロトコル/-no_プロトコル オプション）
    5. コマンド（-servername オプション）
  2. 参考文献

コマンド（基本形）

openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 < /dev/null

実行結果例（基本形・問題無い場合）

CONNECTED(00000003)
depth=2 /O=Digital Signature Trust Co./CN=DST Root CA X3
verify return:1
depth=1 /C=US/O=Let's Encrypt/CN=Let's Encrypt Authority X3
verify return:1
depth=0 /CN=wiki.ninth-nine.com
verify return:1
---
Certificate chain
 0 s:/CN=wiki.ninth-nine.com
   i:/C=US/O=Let's Encrypt/CN=Let's Encrypt Authority X3
 1 s:/C=US/O=Let's Encrypt/CN=Let's Encrypt Authority X3
   i:/O=Digital Signature Trust Co./CN=DST Root CA X3
---
Server certificate
-----BEGIN CERTIFICATE-----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AAGjggIUMIICEDAOBgNVHQ8BAf8EBAMCBaAwHQYDVR0lBBYwFAYIKwYBBQUHAwEG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==
-----END CERTIFICATE-----
subject=/CN=wiki.ninth-nine.com
issuer=/C=US/O=Let's Encrypt/CN=Let's Encrypt Authority X3
---
Acceptable client certificate CA names
/C=JP/O=Ninth Nine/CN=Ninth Nine SelfSign CA
---
SSL handshake has read 3477 bytes and written 425 bytes
---
New, TLSv1/SSLv3, Cipher is DHE-RSA-AES256-SHA
Server public key is 2048 bit
Secure Renegotiation IS supported
Compression: NONE
Expansion: NONE
SSL-Session:
    Protocol  : TLSv1
    Cipher    : DHE-RSA-AES256-SHA
    Session-ID:
    Session-ID-ctx:
    Master-Key: 7EF85F46358E5F73A0226EC23CAFE6B31907E4EACA9BCA5E9969BC410E78F8091DA6F33F786F509D41D6E404B91A5671
    Key-Arg   : None
    Krb5 Principal: None
    Start Time: 1462285501
    Timeout   : 300 (sec)
    Verify return code: 0 (ok)
---
DONE

実行結果例（基本形・問題有る場合）

CONNECTED(00000003)
depth=1 C = US, O = Let's Encrypt, CN = Let's Encrypt Authority X3
verify error:num=20:unable to get local issuer certificate
verify return:0
---
Certificate chain
 0 s:/CN=wiki.ninth-nine.com
   i:/C=US/O=Let's Encrypt/CN=Let's Encrypt Authority X3
 1 s:/C=US/O=Let's Encrypt/CN=Let's Encrypt Authority X3
   i:/O=Digital Signature Trust Co./CN=DST Root CA X3
---
Server certificate
-----BEGIN CERTIFICATE-----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CCsGAQUFBwMCMAwGA1UdEwEB/wQCMAAwHQYDVR0OBBYEFIpp8i7c66kjUqM2OjrX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==
-----END CERTIFICATE-----
subject=/CN=wiki.ninth-nine.com
issuer=/C=US/O=Let's Encrypt/CN=Let's Encrypt Authority X3
---
Acceptable client certificate CA names
/C=JP/O=Ninth Nine/CN=Ninth Nine SelfSign CA
---
SSL handshake has read 3299 bytes and written 469 bytes
---
New, TLSv1/SSLv3, Cipher is ECDHE-RSA-AES256-SHA
Server public key is 2048 bit
Secure Renegotiation IS supported
Compression: NONE
Expansion: NONE
SSL-Session:
    Protocol  : TLSv1.2
    Cipher    : ECDHE-RSA-AES256-SHA
    Session-ID: F2B072DD85862F75E2A4B3D0A7FABFEACB07CF963A29166F4082936699F0658F
    Session-ID-ctx:
    Master-Key: A2A188B69E7C6408F3E4D12996E5E4077AC349F0CD5747536944F953B565E7B255AE4D8722E32FF7A5398FB3D153AF6C
    Key-Arg   : None
    PSK identity: None
    PSK identity hint: None
    SRP username: None
    TLS session ticket lifetime hint: 300 (seconds)
    TLS session ticket:
    0000 - 60 98 5e c2 e7 95 a6 3e-e0 c5 8b 03 0a f6 ff cc   `.^....>........
    0010 - 36 90 e5 7b 2c 59 f6 4d-44 a9 63 07 78 e4 e7 27   6..{,Y.MD.c.x..'
    0020 - 32 0a 10 8a 9c f7 c3 41-d8 fc 41 18 8e 62 75 c8   2......A..A..bu.
    0030 - 70 a3 43 8e 85 c6 d4 2c-48 5d 0c 46 db 9b 14 85   p.C....,H].F....
    0040 - 28 05 d3 7a bf d6 ca e3-d0 2e 97 08 21 c4 69 62   (..z........!.ib
    0050 - 56 65 46 bf 78 1a 5c 06-6f 1d 1c 98 0d b0 56 f4   VeF.x.\.o.....V.
    0060 - c5 92 64 7c ff 42 11 4f-bb 91 ae 10 70 4f cf 9a   ..d|.B.O....pO..
    0070 - 65 f8 af 67 c4 44 7a 2c-95 df a0 e1 9d c2 92 d3   e..g.Dz,........
    0080 - 74 6b 80 23 90 13 60 32-cd 3d 66 86 dd d6 25 08   tk.#..`2.=f...%.
    0090 - 26 51 5c 03 da 5d 8c e8-42 ef 14 ce cd 8b 3b 08   &Q\..]..B.....;.
    00a0 - b5 1a e7 31 4f d5 1d be-e8 00 bb e0 73 4a 01 13   ...1O.......sJ..
    00b0 - a6 da 5a 5d e8 2e 24 3a-c5 33 ac e0 ca 95 46 76   ..Z]..$:.3....Fv

    Start Time: 1462285514
    Timeout   : 300 (sec)
    Verify return code: 20 (unable to get local issuer certificate)
---
DONE

実行結果から読み取れること

実行結果からは以下のことが読み取れる。

  • 証明書チェインの、たどっている状態。
  • ＴＬＳ／ＳＳＬネゴシエーション結果。
  • ＳＳＬ証明書の状態。

以下、個別に見ていく。

証明書チェイン

証明書チェインの状態については下記の箇所にまとめられている。 

Certificate chain
 0 s:/CN=wiki.ninth-nine.com
   i:/C=US/O=Let's Encrypt/CN=Let's Encrypt Authority X3
 1 s:/C=US/O=Let's Encrypt/CN=Let's Encrypt Authority X3
   i:/O=Digital Signature Trust Co./CN=DST Root CA X3

  • 0, 1 は段数（depth、ゼロオリジン）を意味し、１枚目の証明書、２枚目の証明書がサーバーが送られてきたことがわかる。

  • s: はサブジェクト（主体者）の、i: はイシュア（発行者）の、ディスティングイッシュ名を意味する。

  • １枚目のイシュアと２枚目のサブジェクトが同じであることに意味がある。
  • これは２枚目の証明書（いわゆる中間証明書）で１枚目の証明書が署名され、認証のチェインがつながっていることを意味する。
  • この中間証明書を署名し、認証のチェインをつなげているのが「ルート証明書」となる。
  • ルート証明書は具体的には「/usr/local/share/certs/ca-root-nss.crt」や「/etc/pki/tls/cert.pem」というファイルに格納されている「自己署名証明書」となる。
  • 上記表現に合わせるなら、下記のような検証が暗黙に行われている（外挿は当然不可）。 

 2 s:/O=Digital Signature Trust Co./CN=DST Root CA X3
   i:/O=Digital Signature Trust Co./CN=DST Root CA X3
  • 証明書間で Issuer-Subject はつながらないといけないわけで、仮につながりが無い状態が発生した場合、鍵の設置状態としては間違った状態にある。この時、ＳＳＬ証明書が不正扱いとして通信できない可能性がある。Firefo やIEなど高次ｗブラウザでは自前で持ってる中間証明書を使用して通信できちゃう場合もある。
  • また本ケースではルート証明書を含めて３段しか無いので間違いようがないが、クロスルート証明書でルート証明書と中間証明書をつないでるケースの場合、指定する順番が重要なケースもある。
  • 下記事例は、とあるサイトのシマンテックのＯＶ ＳＳＬ証明書のケースである。 

Certificate chain
 0 s:/C=JP/ST=Tokyo/L=Chiyoda-ku/O=Cabinet Secretariat/OU=Cabinet Public Relations Office-1/CN=www.kantei.go.jp
   i:/C=US/O=Symantec Corporation/OU=Symantec Trust Network/CN=Symantec Class 3 Secure Server CA - G4
 1 s:/C=US/O=Symantec Corporation/OU=Symantec Trust Network/CN=Symantec Class 3 Secure Server CA - G4
   i:/C=US/O=VeriSign, Inc./OU=VeriSign Trust Network/OU=(c) 2006 VeriSign, Inc. - For authorized use only/CN=VeriSign Class 3 Public Primary Certification Authority - G5
 2 s:/C=US/O=VeriSign, Inc./OU=VeriSign Trust Network/OU=(c) 2006 VeriSign, Inc. - For authorized use only/CN=VeriSign Class 3 Public Primary Certification Authority - G5
   i:/C=US/O=VeriSign, Inc./OU=Class 3 Public Primary Certification Authority
  • ベリサインからシマンテックへのクロスルート証明書が設置されている。
  • ２枚目の中間証明書と３枚目のクロスルート証明書の順番がひっくり返った場合、
    • 組み込み系の簡易なＳＳＬエンジン（フューチャーフォン端末や一部Ａｎｄｒｏｉｄ端末で確認した）だと順番をたどれずに、ＳＳＬ証明書が不正扱いになる。
    • FirefoxやIEといった高次ｗブラウザの場合、自前で順番をたどってしまい、問題に気がつかないケースがある。

ＴＬＳ／ＳＳＬネゴシエーション結果

ネゴシエーションの結果については細かく調べると色々あるが、代表的なところは２つしかないので、その２つについて解説する。 

  :
SSL-Session:
    Protocol  : TLSv1.2
    Cipher    : ECDHE-RSA-AES256-SHA
  :

プロトコルバージョン

プロトコルバージョンは「Protocol」行を見ると確認できる。これは以下の種類がある。 ※プロトコルに関するコメントは独断と偏見に満ちているので、異議は聞かない:-)。

プロトコルバージョン

運用ステータス

備考

SSLv2.0

完全に終了した。

SSLv2 でネゴシエーションしようとするクライアントには死を。

SSLv3.0

ほぼ終了した。

携帯キャリアもサポート切ったフューチャーフォンを相手する時くらい。

TLSv1.0

切りたいけど現役。

数多くのクライアントが残ってるので切るに切れない状態:-)。

TLSv1.1

中途半端で普及せず

中途半端ってこともなかったけど、普及する前に TLSv1.2 が出たので。

TLSv1.2

バリバリ次世代

ＳＳＬサーバー・クライアントともに 1.2 に対応すべし。

  • ガチ新規クライアントをターゲットにするならTLSv1.2のみ対応で。
  • ある程度広くサポートするならTLSv1.2+TLSv1.0（推奨）。
  • その上でプロトコルフォールバックのケアも考慮するならTLSv1.2+TLSv1.1+TLSv1.0。
  • 古いクライアントをケアしないと行けないなら+SSL3.0といったところ。できれば止めた方がいい。

暗号スイート

暗号スイートは「Cipher」行を見ると確認できる。 この暗号スイートは大枠で４つのパーツに分解できるので、組み合わせて使う。もちろんできない組み合わせもある。

とりあえず独断と偏見で現役と思われるアルゴリズムをリストアップしてみた。 改ざん検証アルゴリズムのSHA-1についてであるが、「SHA-1無くせ－！運動」で謳っているのがＳＳＬ証明書に関してのもので、こちらを明確に無くせと謳ってるのを見たことが無く、緩やかに退役していくものと思われる。

鍵交換アルゴリズム

鍵暗号アルゴリズム

共有鍵暗号アルゴリズム

改ざん検証アルゴリズム

ECDHE

RSA

AES

SHA

ECDH

ECDSA

AES-CBC

SHA256

DHE

AES-GCM-SHAxxx

DH

CAMELLIA

SHA386

RSA

3DES-EDE-CBC

ＳＳＬ証明書の状態

ＳＳＬ証明書の状態についてはSSL-SessionセクションのVerify return code行を見ると判別できる。 判別方法については個々に解説する。

ＳＳＬ証明書は正常

Verify return code: 0 (ok)

ＳＳＬ証明書の署名検証に失敗

Verify return code: 7 (certificate signature failure)

本現象は以下のケースの時に発生する。

  • ＳＳＬ証明書が改ざんレベルで本当に壊れている場合（通常ありえない）。証明書のコピペミスの場合は書式エラーが発生するはずなのでｒｙ。いずれにせよ認証局から戻ってきた証明書の内容を確認すること。
  • ＳＳＬ証明書の署名アルゴリズムにOpenSSLが対応していない場合。
    • CentOS 4のOpenSSLが古くて、RSA2048bit/SHA256鍵（正確にはSHA256を知らない）に対応していないため発生したことがある。
    • OpenSSLが対応していないということは、事実上、その環境ではどうしようも無いことを意味する。

ＳＳＬ証明書の有効期限切れ

Verify return code: 10 (certificate has expired)

本現象は以下のケースの時に発生する。

  • ＳＳＬ証明書の更新忘れ。必要なら更新しよう。わかってるならスルーで。

  • サーバー（この場合クライアントユースとしてのサーバー）の時刻発狂。古いサーバーでＣＭＯＳバッテリが消耗仕切ってサーバー時刻を維持できない状態で、リセット（は大丈夫なケースもあるが）や電源断で時刻が明後日の時間にリセットされた直後に起きる時がある。まずdateコマンドを実行して、世間様一般の日時と合ってるか確認しよう。

  • 実運用ではまずお目にかかることは無いが、希に世界的ニュースになることがある。

ＳＳＬ証明書の認証チェインがたどれなかった場合

Verify return code: 20 (unable to get local issuer certificate)

本現象は以下のケースの時に発生する。

  • 自己署名証明（俺々証明書）の場合。
    • 運用の是非は兎も角、意図している場合は正常である。

    • 俺々証明書なら-CAfile 俺々証明書.crtオプションを指定することで回避することが可能。むしろわかってる（ローカルに証明書がある）なら推奨。

  • 中間証明書の指定が間違っている。

    • 複数の中間証明書を使い分けてる認証局を使用している場合、どの中間証明書を使用しているのかイシュアを確認してから設定する。

    • どこどこ認証局だから何々中間証明書ファイル、と油断していると、マジ背中を刺されるケース発生。
  • ルート証明書が指定されていない場合。

    • FreeBSD の場合、ETCSYMLINKオプション（デフォルト有効）付きでports/security/ca_root_nss/をインストールすること。

    • FreeBSD 10.1-RELEASE 以下の場合、更に -CAfile /usr/local/etc/ssl/cert.pemオプションを指定すること。

    • CentOS の場合、-CAfile /etc/pki/tls/cert.pemオプションを指定する。

    • なおインストールしなくてもオプションを指定しなくても大丈夫な場合（しても結果が変わらない場合）、別のケースが考え得る。
    • 世間的に大丈夫とわかってるサーバー相手に対照実験をしよう。

* ルート証明書ファイル中に含まれないルート証明書が使われている場合。

  • まず実運用では発生しない。改ざんルート証明書を疑おう。

  • 俺々ルート証明書を使う場合は、/etc/ssl/cert.pemの代わりに俺々ルート証明書の公開鍵を指定すること。

コマンド（-CAfile オプション）

openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -CAfile /etc/ssl/cert.pem < /dev/null

コマンド（-cipher オプション）

サーバーが対応している暗号スイート（Cipher Suite）の洗い出し。 

openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL' < /dev/null

コマンド実行後に得られるSSL-SessionのCipherを順次指定（封印）する。これ以上調停できなくなった時が、全てリストアップ仕切れたことを意味する（減算法）。 

openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL' < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL!ECDHE-RSA-AES256-SHA' < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL!ECDHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-AES256-SHA256' < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL!ECDHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-AES256-SHA256!DHE-RSA-AES256-SHA' < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL!ECDHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-AES256-SHA256!DHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-CAMELLIA256-SHA' < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL!ECDHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-AES256-SHA256!DHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-CAMELLIA256-SHA!AES256-SHA256' < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL!ECDHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-AES256-SHA256!DHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-CAMELLIA256-SHA!AES256-SHA256!AES256-SHA' < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL!ECDHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-AES256-SHA256!DHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-CAMELLIA256-SHA!AES256-SHA256!AES256-SHA!CAMELLIA256-SHA' < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL!ECDHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-AES256-SHA256!DHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-CAMELLIA256-SHA!AES256-SHA256!AES256-SHA!CAMELLIA256-SHA!ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256' < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -cipher 'ALL!ECDHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-AES256-SHA256!DHE-RSA-AES256-SHA!DHE-RSA-CAMELLIA256-SHA!AES256-SHA256!AES256-SHA!CAMELLIA256-SHA!ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256!ECDHE-RSA-AES128-SHA256' < /dev/null
  :

各暗号アルゴリズム（スイート）は「:」で区切る。また「!」は「使用しない」を意味する。この手のプレフィックスには「+」と「-」もあるが、減算法では意味が無いので本ケースでは説明しない。「ぼくがかんがえたさいきょうの」暗号スイートを構築（デッキ？）したくて、ゼロからビルドアップしていく加算法では意味があるかも知れないが、お勧めしない。

コマンド（-プロトコル/-no_プロトコル オプション）

対応プロトコルを「個別」に調査する。実際のブラウザで見たときとは結果が違う場合があるので注意。これは非対応プロトコルのフォールダウン方法の違いに起因する（詳細はめんどくさいの解説しない）。 

openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -ssl2    -no_ssl3 -no_tls1 -no_tls1_1 -no_tls1_2 < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -no_ssl2 -ssl3    -no_tls1 -no_tls1_1 -no_tls1_2 < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -no_ssl2 -no_ssl3 -tls1    -no_tls1_1 -no_tls1_2 < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -no_ssl2 -no_ssl3 -no_tls1 -tls1_1    -no_tls1_2 < /dev/null
openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -no_ssl2 -no_ssl3 -no_tls1 -no_tls1_1 -tls1_2    < /dev/null

  • -tls1_1（TLS1.1）, -tls1_2（TLS1.2）オプションはＯＳ（OpenSSL）のバージョンにより使用できない場合がある。

  • 実際、現時点（2016/05/03）で-tls1_3（TLS1.3）オプションは存在しないし、将来的には-ssl2（SSL2.0）オプションが無くなるかもしれない。

コマンド（-servername オプション）

Server Name Indication（SNI）の検証する。 

openssl s_client -connect wiki.ninth-nine.com:443 -servername wiki.ninth-nine.com < /dev/null

参考文献

OpenSSL/s_client (最終更新日時 2017-11-12 07:58:11 更新者 NorikatsuShigemura)